Hatsaran'ny fitsapana eo amin'ny phenol. Fanomanana ny Phenols: Fihetsiky

Carbolic asidra - iray amin'ireo anarana Phenol, milaza ny fitondran-tena manokana amin'ny dingana simika. Ity zavatra mora kokoa noho ny benzene miditra ao nucleophilic fanoloana fanehoan-kevitra. Ny raiki-tampisaka iombonana amin'ny fananan iray no nanazava mivezivezy Misy asidra hidrôzenina Atom ao amin'ny vondrona hydroxyl nampikambana ny peratra. Ny fianarana ny molekiolan'ny rafitra sy ny kalitao avo-setrin'ny hamela ny phenol ahitana iombonana amin'ny manitra Kamban-teny - benzene Dérivés.

Phenol (hydroxybenzene)

Tamin'ny 1834, nisy mpahay simia alemà Runge omena carbolic asidra avy amin'ny arintany tara, fa tsy afaka decrypt ny sangan 'asa. Tatỳ aoriana, nanolo-kevitra mpikaroka hafa ny raikipohy, ka nitondra vaovao ho an'ny manitra fifandraisana toaka. Ny tsotra indrindra solontenan'ny vondrona ity - phenol (hydroxybenzene). Ao amin'ny teny madio, izany fananana dia mangarahara kristaly manana toetra fofona. Air-phenol mety hiova loko ho lasa mavokely na mena. Fa manitra toaka mampiavaka mahantra rano mangatsiaka solubility sy tsara - ao organika ranoka mandevon-javatra. Phenol miempo amin'ny mari-pana ny 43 ° C. Dia misy poizina iombonana, mifandray amin'ny hoditra mafy no mahatonga may. Ny manitra moiety dia tanteraka ny phenyl (C6H5-). Mivantana amin'ny iray amin'ireo ataoma ny oksizenina karbaona dia nampikambana amin'ny vondrona hydroxyl (-OH). Ny fisian'ny tsirairay dia mampiseho tsara ny poti hatsaran'ny setrin'ny phenol. Ny raikipohy mampiseho ny afa-po tanteraka ny ataoma ny singa simika ao amin'ny molekiola - C6H6O. Structure taratra ara-drafitra raikipohy, anisan'izany ny tsingerin'ny sy Kekule vondrona Functional - hydroxyl. Visual sarin 'ny molekiola, dia manitra toaka manome modely sharosterzhnevye.

Ny lafiny rafitra ny molekiolan'ny

Fitsabahan'ny ny benzene peratra sy vondrona OH mamaritra simika fihetsiky ny phenol amin'ny metaly, halogens, zavatra hafa. Rehefa nafatony tamin'ny manitra peratra ny oksizenina tsivaky mitondra ho amin'ny fizaràna ny elektronika hakitroky ao amin'ny molekiola. Fifandraisana O-H kokoa tendrony, izay miteraka fitomboan'ny mivezivezy ny hidrôzenina ao amin'ny vondrona hydroxyl. Ny proton dia azo soloina amin'ny alalan'ny vy ataoma, izay mampiseho fa ny asidra ny phenol. Indray kosa, dia mampitombo ny vondrona OH ny reactive fananana ny benzene peratra. Delocalization ny elektrôna mitombo, ary ny fahafahana electrophilic fanoloana ao amin'ny vihy. Izany dia mampitombo ny mivezivezy ny hidrôzenina ataoma nampikambana ny karbaona amin'ny ortho- sy Para-toerana (2, 4, 6). Ity vokany dia noho ny fisian'ny ny mpamatsy vola elektronika hakitroky - hydroxyl vondrona. Noho ny hery miasa mangina phenol noho ny benzene mitondra tena mavitrika amin'ny fanehoan-kevitra amin'ny zavatra sasany sy ny substituents vaovao miompana amin'ny ortho- sy Para-toerana.

Misy asidra ilay fananana

Ny vondrona hydroxyl ny manitra toaka oksizenina Atom mahazo tsara fiampangana, mampiraviravy ny fifandraisana amin'ny hydrogène. proton fanafahana dia nanamora, ka phenol mitondra tena toy ny asidra malemy, fa mahery noho alcohols. Hatsaran'ny ahitana fanehoan-kevitra ny phenol fitiliana litmus fitsapana eo anatrehan'ny prôtôna Miova loko avy amin'ny manga ny mavokely. Ny fisian'ny halogen ataoma na vondrona Nitro mifandray amin'ny peratra ny benzene dia mitarika ho amin'ny fitomboan'ny asa amin'ny hydrogène. Ny vokany dia nahita ao amin'ny Nitro phenol molekiola. Ambany asidra substituents toy ny asidra vondrona, ary alkyl (CH3-, C2H5-, sns). Kamban-teny izay mampivondrona ny benzene peratra, ny hydroxyl sy methyl vondrona ifotony, dia manondro cresol. Ny fananana malemy kokoa noho ny carbolic asidra.

phenol ny sodium sy ny fanehoan-kevitra amin'ny alkaline

Toy izany koa no naneho hevitra amine phenol amin'ny metaly. Ohatra, ataony amin'ny ny sodium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-Ona + I2 ↑. Namorona ny sodium phenoxide, ary gaseous hidrôzenina Navoaka. Phenol dia naneho hevitra miaraka amin'ny faladiany mety levona. Miseho neutralization fanehoan-kevitra mba hanangana ny sira sy rano: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Ny fahaizana manome hydroxyl hidrôzenina ao amin'ny vondrona ao amin'ny phenol dia ambany noho ny ankamaroan'ny inorganic sy carboxylic amine. Izany displaces azy amin'ny sira levona ao anaty rano na gazy karbonika (carbonic asidra). Fanehoan-kevitra mira: C6H5-Ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Ny fanehoan-kevitra ny benzene peratra

Manitra fananana noho ny elektronika delocalization ao amin'ny fototry benzene. Hidrôzenina avy amin'ny peratra dia hosoloina ny halogen ataoma, Nitro. Toy izany koa ao amin'ny phenol molekiola dingana dia mora kokoa noho ny benzene. Ohatra iray - ny bromination. Benzene halogen miasa eo anatrehan'ny nampipoaka; nahazo bromobenzene. Phenol dia naneho hevitra tamin'ny brome rano ambanin'ny toe-piainana ara-dalàna. Ny fifandraisana amin'ny taolana fotsy ny 2,4,6-tribromophenol, izay endriky ny manavaka ny fananana fitsapana mitovy amin'ny azy avy manitra zavatra simika. Bromination - hatsaran'ny fanehoan-kevitra ho an'ny phenol. Mira: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Ny fanehoan-kevitra faharoa vokatra - hydrogène Brômira. Rehefa fihetsiky phenol amin'ny hiova nitric asidra nahazo Nitro derivative. Vokatra ny fanehoan-kevitra amin'ny mifantoka amin'y nitric asidra - 2,4,6-trinitrophenol na picric asidra manana dikany lehibe azo ampiharina.

Hatsaran'ny fitsapana eo amin'ny phenol. lisitra

Ao amin'ny fifandraisana ny akora nahazo sakafo sasany izay mamela anao hametraka ny hatsaran'ny fifehezan 'ny fanombohana fitaovana. Maro ny fanehoan-kevitra loko manondro ny fisian'ny poti, ny vondrona Functional izay ilaina ho an'ny fanadihadiana simika. Hatsaran'ny fanehoan-kevitra mba hanaporofoana ny fisian'ny phenol isaky ny môlekiola ny fananany ny manitra peratra sy OH-vondrona:

1. Ny vahaolana ny phenol litmus taratasy manga mena.
2. Miloko ihany koa ny fanehoan-kevitra phenols nanao tao amin'ny malemy fitaovana fototra amin'ny diazonium sira. A mavo na volomboasary tsy azo loko.
3. Dia naneho hevitra tamin'ny rano brome volontsôkôlà taolana fotsy toa tribromophenol.
4. Ao amin'ny fanehoan-kevitra amin'ny klôro ferric vahaolana azo phenoxide ferric - fananana manga, na maitso coloration Violet.

nahazo phenols

Phenol Production ao amin'ny orinasa dia ao amin'ny dingana roa na telo. Tamin'ny dingana voalohany ny propylene sy ny benzene teo anatrehan'ny aluminium klôro vokatra cumene (isopropylbenzene anarana iombonana). Ny mira ny fanehoan-kevitra ny Friedel-Crafts fanehoan-kevitra: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). Benzene sy ny propylene amin'ny tahan'ny ny 3: 1 dia nita ny nampipoaka Misy asidra. Mitsaha-mitombo, fa tsy nampipoaka ny nentim-paharazana - aluminium klôro - tontolo iainana madio zeolites. Amin'ny tapany farany amin'ny oxidation dia natao amin'ny oksizenina eo anatrehan 'sulfuric asidra: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Mety ho ny phenols ampy amin'ny distillation ny arintany, dia intermediates ao amin'ny famokarana ny akora organika hafa.

Ny fampiasana phenols

Manitra alcohols dia be plastika ampiasaina ao amin'ny orinasa, loko, fanafody famonoana bibikely, ary ny zavatra hafa. carbolic asidra famokarana ny benzene no dingana voalohany eo amin'ny famoronana ny maro polymers, anisan'izany ny polycarbonates. Phenol dia Naneho hevitra amin'ny formaldehyde, phenol-formaldehyde resins no azo.

Cyclohexanol no manta zavatra ho an'ny famokarana polyamides. Phenols ampiasaina ho fanafody famonoana otrikaretina sy hamonoana otrikaretina ao amin'ny deodorants, lotions. Ampiasaina mba hahazoana phenacetin, salicylic asidra sy ny zava-mahadomelina hafa. Phenols no ampiasaina ao amin'ny famokarana ny resins izay ampiasaina amin'ny vokatra herinaratra (Switches, faladiany). Ampiasaina ihany koa izy ireo eo amin'ny fanomanana ny tsy azo loko, toy ny phenylamine (aniline). Picric asidra, dia ny Nitro Sampanteny ny phenol ampiasaina staining sela, fanamboarana baomba.