Molekiolan'ny sy ny raikipohy ny phenol-drafitra

Phenols - ny mahazatra anaran'ny manitra alcohols. Ao amin'ny fananan 'izany dia malemy amine. Ny zava-dehibe manan-danja maro azo ampiharina homologues hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0h (raikipohy Phenol) - tsotra indrindra solontenan'ny mpianatra. Andeha hodinihintsika amin'ny an-tsipiriany izany.

Phenols. Ny raikipohy ankapobeny sy ny fanasokajiana

Ny rijan ankapobeny ny akora organika ny manitra alcohols, - R-OH. Môlekiola tenany phenols sy cresols namorona hiringiriny - C6H5 phenyl, izay mifandray mivantana amin'ny iray na maromaro vondrona hydroxyl NY (hydroxyl vondrona). Araka ny isany avy isaky ny molekiola phenols dia voasokajy ho mono-, di- sy polyhydric. Monohydric Kamban-teny ity dia phenol karazana sy ny cresol. Ny tena fahita eo polyhydric hydroxybenzenes - naphthols izay ahitana amin'ny fanaovana 2 fused vihy.

Phenol - ny solontenan'ny manitra alcohols

Textile mpiasa phenol fantatra sahady ny taonjato XVIII: ny mpanenona nampiasa azy io ho toy ny loko. Ao amin'ny distillation ny arintany tara tamin'ny 1834 tany Alemaina, ny mpahay simia F. Runge kristaly nanasongadina ny fananany amin'ny toetra hanitra ankasitrahana. Ny anarana Latina arina - carbo, antsoina hoe iombonana amin'ny carbolic asidra (carbolic asidra). Zavatra mpikaroka no tsy mba hamantatra ny fananany. Phenol molekiolan'ny raikipohy 1842 dia naorina teo an O. Laurent, izay nino carbolic derivative ny benzene. Fa ny asidra vaovao nampiasa ny anarana hoe "phenyl". Sharl Zherar Tapa-kevitra fa ny fananana ny toaka, ka nataony hoe ho phenol. Voalohany iombonana amin'ny fampiharana - fanafody, hoditra tanning, famokarana ny synthetic loko. Toetra mampiavaka ny fananany dinihina:

• Misaina raikipohy simika - C ₆ H ₅ OH.
• Ny molekiolan'ny lanjan'ny ilay toerana - sy 94,11. f. m.
• Ny rijan lehibe ny aggregate, - C ₆ H ₆ O.

Maka sary elektronika sy ny rafitra ny molekiola ny phenol

Cyclic firafitry ny benzene raikipohy nanolotra ny alemà organique mpahay simia F. Kekule tamin'ny 1865, ary taloha kelin'ny azy - I. Loschmidt. Ny mpahay siansa manana môlekiola ny zavatra organika ao ny endriky ny hexagon tsy tapaka amin'ny alternating mpitovo sy droa fatorana. Araka ny hevitra ankehitriny, ny manitra peratra - manokana boribory karazana rafitra, antsoina hoe "conjugated fatorana".

Six karbaona ataoma hizaha toetra dingana sp ² -hybridization orbitals elektronika. Tsy tafiditra ao ny fananganana C-C fatoram-ny t-elektronika rahona hifanindry ambony sy ambany ny fiaramanidina ny molekiola fototra. Misy roa fahita elektronika rahona izay manarona ny peratra iray manontolo. Phenol raikipohy ara-drafitra dia mety hijery hafa, nomena ny tantara manatona ny famaritana ny rafitry ny benzene. Mba hanamafisana ny toetra ny unsaturated manitra hydrocarbons, conventionally heverina telo tamin'ireo enina avo roa heny fatorana izay Alternate telo tsotra.

Polarization noho ny oxy vondrona

Ao ny tsotra manitra hydrocarbon - benzene, C ₆ H ₆ - elektronika rahona dia symmetrical. phenol raikipohy hydroxy iray mitovy amin'ny vondrona. Ny fisian'ny hydroxyl mandrava ny symmetry izay hita taratra eo amin'ny fananan 'ny fananana. Ny fifandraisana eo amin'ny oksizenina sy ny hidrôzenina ao amin'ny vondrona hydroxy - tendrony covalent. Offset iombonana mpivady ny elektrôna ho amin'ny oksizenina tsivaky dia mitarika ho amin'ny anjara-raharaha ratsy eo amboniny (ampahany). Hidrôzenina very elektrôna sy mahazo ny ampahany fiampangana "+". Ankoatra izany, ny oksizenina ao amin'ny vondrona H O-dia ny tompon'ny roa unshared elektronika tsiroaroa. Ny iray tamin'izy ireo nahasarika ny elektronika rahona ny peratra manitra. Noho izany antony izany, ny fifandraisana lasa Mizarazara kokoa, hidrôzenina mora nosoloina metaly. Ny modely manome hevitra ny asymmetrical toetry ny phenol molekiola.

Dia manasongadina fitsabahana ataoma in phenol

Iray elektronika rahona ny manitra nuclei in phenol molekiola ataony amin'ny vondrona hydroxyl. Miseho tranga, Conjugation anarana, izay ny oksizenina ataoma ny mpivady ny elektrôna nahasarika ny hydroxy vondrona ny benzene rafitra peratra. Mampihena ny anjara-raharaha ratsy valisoa avy polarization lehibe kokoa noho ny vondrona H O-.

Ary ny manitra miovaova koa ny peratra rafitra elektronika distribution. Izany dia nihena ny karbôna izay mifamatotra amin'ny oksizenina, ary mitombo amin'ny mangingina hanao izany akaiky indrindra ataoma ao amin'ny toerana ortho (2 sy 6). Pairing dia ny fanangonan-karena-poana azy "-". Ankoatra izany "fiovàna hakitroky - ny hetsika avy amin'ny ataoma ao amin'ny Meta-toerana (3 ary 5) ny karbaona ao amin'ny Para-toerana (4). phenol rijan fianarana ho an'ny tsy hanahirana sy ny fiaraha-mientana ifampizarana efa voavitrana matetika ahitana voalamina ny ataoma ny benzene peratra.

Fanazavana phenol simika mifototra amin'ny fananana ny rafitra elektronika

Ny fizotry ny manitra iombonana amin'ny teny peratra sy ny fiantraikany hydroxyl ireo fananan 'na poti sy ny akora. Ohatra, ny hakitroky elektronika avo amin'ny tsivaky ao amin'ny ortho sy Para toerana (2, 4, 6) mahatonga ny C-H fatorana iray manitra phenol tsingerin'ny reactive kokoa. Mihena ratsy anjara-raharaha momba ny karbaona ao amin'ny Meta ataoma toerana (3 sy 5). Fanafihana ny electrophilic simika poti amin'ny fanehoan-kevitra hita ao amin'ny ortho karbaona sy Para toerana. Ny fihetsiky ny benzene bromination fiovana mitranga eo ambany fanafanana mafy sy ny fisian'ny nampipoaka. Namorona monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Formula phenol mamela ny fananany be ho an'ny rehefa amin'ny brome betsaka tsy vainafo eo no ho eo ny mifangaro.

Manitra peratra vokany eo amin'ny fifandraisana polarity hydroxy vondrona, tsy mitsaha-mitombo izany. Hidrôzenina lasa malefaka kokoa, raha ampitahaina amin 'tototry alcohols. Phenol ataony amin'ny alkalis, namorona sira - phenates. Ethanol tsy rehefa amin'ny alkali, na ny marimarina kokoa, ny fanehoan-kevitra vokatra - ethanolates - potipotika. Amin'ny simika teny phenols - matanjaka asidra noho ny alcohols.

Alcohols manitra solontenan'ny kilasy

Molekiolan'ny raikipohy homolog phenol - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. Fidorohana amin'ny akora voajanahary matetika miaraka phenol, ihany koa fa mamono otrikaretina izy dia manana fananana. Homologues hafa ny phenol:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). Raikipohy simika - C ₆ H ₄ (NY) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (NY) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (NY) _3.
• Naphthol. Fananana molekiolan'ny raikipohy - C ₁₀ H ₇ OH. Izany no ampiasaina ao amin'ny fanamboarana ny loko, fanafody, manitra zavatra simika.
• Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol). Raikipohy simika - C ₆ H ₃ CH ₃ (NY) (C ₃ H _7). Ampiasaina amin'ny synthetic organika simia, ary ny fanafody.
• Vanillin afa-tsy phenolic hiringiriny ny Etera dia ahitana vondrona sy aldehyde sisa. Molekiolan'ny iombonana amin'ny raikipohy - C ₈ H ₈ O _3. Vanillin no be mpampiasa toy ny flavoring artifisialy.

Formula reagent ny mamantatra ny phenols

Hatsaran'ny tapa-kevitra ny phenol azo entina avy mampiasa brome. Vokatry ny ny fanoloana fihetsiny fotsy tribromophenol taolana. Catechol (1,2-hydroxybenzene) no miloko ao amin'ny loko maitso eo anatrehan'ny ferric klôro levona. Noho ny fihetseham-pony ihany reagent phenol sy triphenol dia namorona manana loko Violet. Hatsaran'ny fanehoan-kevitra ny resorcinol - fisehoan'ny maizina loko volomparasy eo anatrehan 'ferric klôro. Tsikelikely, ny loko ny vahaolana mitodika mainty. Ny rijan ny reagent, izay ampiasaina mba hamantatra phenol sasany sy ny homologs, - FeCl ₃ (ferric klôro (III)).

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - phenols rehetra. Ny rijan ankapobeny ny fananany mba hamaritana ny maha-mpikambana ireo zavatra simika ny andian-dahatsoratra manitra. Kamban-teny rehetra ny organika misy eo amin'ny raikipohy phenyl hiringiriny C ₆ H _5, dia izay hydroxy mivantana vondrona dia mifandray amin'ny hanehoana fananana manokana. Dia samy hafa ny toaka no toetra tsara indrindra naneho Misy asidra. Raha ampitahaina amin'ny zavatra homologous andiany benzene, phenols - iombonana amin'ny simika mavitrika kokoa.