Halogenated hydrocarbons: fahazoana, simika fananana, ny fampiasana ny

Hydrocarbons - lehibe iray kilasy Kamban-teny mifandraika amin'ny voajanahary. Izany dia ahitana vondrona lehibe maro ny akora, eo izay saika ny rehetra mahita ny fampiharana malalaka eo amin'ny orinasa, ny fiainana, ny natiora. Ny zava-dehibe indrindra dia ny halogenated hydrocarbons, izay no hodinihintsika ao amin'ny lahatsoratra. Tsy izy ireo ihany no manana sanda ara-barotra avo, fa manta koa no tena zavatra simika maro syntheses, ny fanomanana ny medicaments sy ny zavatra simika hafa manan-danja. Vola tsara izahay manokana ny molekiolan'ny rafitra, fananana, ary ny toetra hafa.

Halogenated hydrocarbons: toetra ankapobeny

Avy amin'ny fomba fijery ny simia, ity kilasy Kamban-teny ahitana ireo rehetra hydrocarbons izay iray na maromaro ataoma hidrôzenina no nosoloina iray na iray hafa halogen. Izany no tena malalaka sokajy ny akora, satria izy ireo ny maha zava-dehibe ny indostria lehibe. Tao anatin'ny iray somary fohy ny fotoana ananany ny olona nianatra ny ankamaroan'ny synthesize ny halogenated hydrocarbons, ny fampiasana izay ilaina amin'ny fitsaboana, simika orinasa, orinasa sakafo sy ny fiainana andavanandro.

Ny fototra fomba fanomanana ireo zavatra simika - ny synthetic lalana ao amin'ny laboratoara sy ny orinasa ary koa eo amin'ny natiora dia iray akory aza saika tsy tonga. Noho ny halogen reactive tena izy ireo. Ny tena no mamaritra ny fampiharana amin'ny simika sy voafintina-kafa toy ny vokatra.

Toy ny solontenan'ny halogenated hydrocarbons manana be dia be, ny nanasokajy azy ireo araka ny fepetra isan-karazany. Ny fototra lainga na ny rafitra sy ny hamaroan 'ny faritra ny fifandraisana, ary ny fahasamihafana eo amin'ny ataoma ny halogen sy ny toerana ny toerana misy azy.

Halogenated hydrocarbons: fanasokajiana

Ny voalohany fisarahana hita vatana amin'ny ankapobeny dia mifototra amin'ny toro lalana nanaiky ampiharina amin'ny rehetra organika zavatra simika. Ny fanasokajiana dia mifototra amin'ny ny fahasamihafana eo amin'ny karazana ny karbaona rojo, ny cyclicality. Izao no fototry ataon-drizareo:

• mametra halogenated hydrocarbons;
• unsaturated;
• manitra;
• aliphatic;
• acyclic.

Next fisarahana dia mifototra amin'ny halogen Atom sy ny hamaroan'isa votoaty ao amin'ny molekiola. Noho izany, ny fanafahana:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• Tetra;
• pentaproizvodnye sy ny sisa.

Raha miresaka momba ny halogen, dia ny anaran 'ny zana-tarika dia ahitana teny roa. Ohatra, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken sy ny sisa.

Koa, misy iray hafa hita vatana ny fanasokajiana, izay tafasaraka amin'ny alalan'ny kokoa halogenated tototry hydrocarbons. Ary izao no isan'ny karbaona Atom izay ny halogen no ampiarahina. Noho izany, ny fanafahana:

• Kilonga Sampanteny;
• faharoa;
• fahatelon'ny lanjan'ny, sy ny sisa.

Solontenan'ny tsirairay dia azo laharana araka izay rehetra hita sy mba hamantarana ny toerana feno ao amin'ny tontolo organika zavatra simika. Ohatra, misy iombonana amin'ny fifehezan 'CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ dia azo sokajiana ho. Tsy misy fetrany aliphatic trihlorproizvodnoe pentene.

molekiolan'ny rafitra

Ny fisian'ny halogen ataoma tsy maintsy hisy fiantraikany na ny ara-nofo sy simika fananana, ary ny ankapobeny firafitry ny môlekiola. Ny ankapobeny ity raiki-pohy ho an'ny kilasy Kamban-teny dia avy amin'ny endrika R-Hal, izay R - hydrocarbon maimaim-poana tanteraka ny rafitra rehetra, ary Hal - ny halogen Atom, iray na mihoatra. Fifandraisana eo amin'ny karbonina sy ny halogen mafy Mizarazara, izay ny molekiola iray manontolo ny roa mazàna vokatry:

• inductance ratsy;
• mesomeric tsara.

Eto, ny voalohany izay matanjaka be, toy izany koa ny Hal tsivaky dia mampiseho foana ny fananan 'elektronika-nialany substituent.

Amin'ny lafiny ara-drafitra hafa rehetra ny molekiola dia tsy mitovy amin'ny mahazatra ny an'ny hydrocarbons. Properties nanazava rafitra sy ny gadra maitso, ny isan'ny karbaona ataoma, manitra hery toetra.

Manokana dia tokony nomenclature ny halogenated hydrocarbons. Ahoana no hatao hoe ny angona fifandraisana? Mba hanaovana izany, dia mila manaraka ny fitsipika vitsivitsy.

1. rojo miisa manomboka amin'ny lelan izay ny akaiky kokoa dia halogen tsivaky. Raha misy fifamatorana maro, ny Countdown Anjarako aloha ny manao azy, fa tsy amin'ny elektronika-nialany substituents.
2. Name Hal Nilaza tao amin'ny tovona, dia tokony koa maneho ny isan'ny karbaona ataoma avy izay miainga.
3. Ny dingana farany dia omena ny anaran 'ny tena rojo ataoma (na peratra).

Ohatra iray ny anarana toy izany: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

Ny anarana azo omena sy misaina nomenclature. Amin'ity tranga ity, ny ifotony hanonona ny anarany, ary avy eo - ny tovana -id halogen. Ohatra: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propyl Brômira.

Toy ny kilasy hafa ny organika Kamban-teny, halogenated hydrocarbons dia ny rafitra manokana. Izany dia mamela ny mpikambana maro manondro anarana ara-tantara. Ohatra, Halothane CF ₃ CBrClH. Fisian'ny telo halogens ao amin'ny molekiola manome toetra mampiavaka manokana ny fananany. Izany no ampiasaina amin'ny fitsaboana, noho izany dia azo inoana kokoa ny mampiasa anarana ara-tantara.

synthetic fomba

Fomba for fanomanana halogenated hydrocarbons dia tena isan-karazany. Misy fototra dimy fomba sy voafintina, ireo zavatra simika ao amin'ny laboratoara sy ny orinasa.

1. Halogenation ny ara-dalàna hydrocarbons rafitry ny mahazatra. General fanehoan-kevitra rafitra: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Mampiavaka ny dingana dia toy izao manaraka izao: amin'ny chlore sy brome azo antoka ny taratra UV, fanehoan-kevitra amin'ny iode dia Saika azo atao, na dia miadana. Koa satria fluor fifandraisana mavitrika loatra, ka mampiasa mavitrika halogen amin'ny teny madio tsy afaka. Ankoatra izany, ao amin'ny halogenation ny manitra Sampanteny mila mampiasa dingana catalysts manokana - ny Lewis asidra. Ohatra, vy klôro na aluminium.
2. Fanomanana ny halogenated hydrocarbons koa ataon'ny gidrogalogenirovaniya. Na izany aza, voalohany io iombonana dia tsy maintsy ho unsaturated hydrocarbon. Ohatra: R = RR + HHal → RR-RHal. Amin'ny ankamaroan'ny koa electrophilic koa no ampiasaina mba hahazoana chloroethene na vinyl klôro, satria io dia manan-danja iombonana amin'ny akora ho an'ny indostria syntheses.
3. Effects amin'ny gidrogalogenov alcohols. Ny ankapobeny ny fanehoan-kevitra amin'ny teny: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Ao amin'ny lafiny iray tsy maintsy fisian'ny nampipoaka. Ohatra ny amin'ny dingan'ny accelerators izay mety azo ampiasaina: phosphore chlorides, solifara, fanitso na vy, sulfuric asidra, vahaolana ny fanitso klôro amin'ny hydrochloric asidra - Lucas reagent.
4. Decarboxylation ny asidra sira ao amin'ny oxidizing mpandraharaha. Anarana iray hafa ny fomba - fanehoan-kevitra Borodin-Hunsdikkera. Ny maha dia mifototra amin cleavage ny môlekiola ny gazy karbonika avy amin'ny volafotsy Sampanteny ny carboxylic amine rehefa tratran'ny iray oxidizing mpandraharaha - halogen. Ho vokany, dia niforona halogenated hydrocarbons. Fanehoan-kevitra ankapobeny dia toy izao manaraka izao: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Galoformov sy voafintina. Amin'ny teny hafa, ny fandraisana trigalogenproizvodnyh metanina. Ny fomba tsotra indrindra mba hamokarana azy ireo - hatsiaka ny acétone alkaline halogens vahaolana. Noho izany, dia misy fiofanana galoformnyh molekiola. Voafintina ao amin'ny orinasa ihany halogenated fomba hydrocarbons manitra.

Manokana dia tokony ho vola any amin'ny voafintina, unsaturated solontenan'ny kilasy ity. Ny fomba fototra - dia ny fiantraikany eo amin'ny alkynes volavelona sira sy varahina teo anatrehan'ny halogens, izay miteraka ny vokatra avo roa heny amin'ny fatorana amin'ny rojo.

Halogenated hydrocarbons manitra azo avy halogenation fanehoan-kevitra arenes na lafiny alkylarene rojo. Ireo no zava-dehibe vokatra indostrialy, satria izy ireo ampiasaina amin'ny fambolena toy ny bibikely.

fananana ara-batana

Ny toetra mampiavaka ny ara-batana halogenated mivantana hydrocarbons dia miankina amin'ny ny firafitry ny môlekiola. Amin'ny hafanana mangotraka sy ny mpandrendrika aggregation toetry ny vokany eo amin'ny isan'ny karbaona ataoma ao amin'ny rojo sy ny mety ho sampana eo amin'ny lafiny anjara. Arakaraka, ny isa ambony. Amin'ny ankapobeny dia afaka mampiavaka ny ara-batana masontsivana amin'ny hevitra maro.

1. Bika Aman 'endrika: voalohany ambany solontena - gazy, taorian'izay ny C ₁₂ - ranon-javatra ambony - mafy vatana.
2. Manana maranitra manokana fofona mahafinaritra, ankamaroan'ny solontena.
3. Tena zara raha mety levona anaty rano, fa ho anao - ranoka mandevon-javatra tsara. Ny organika Kamban-teny dia levona tsara.
4. Mitsonika hafanana mangotraka sy mitombo amin'ny fampitomboana isa ny karbaona ataoma ao amin'ny tena rojo.
5. Fifandraisana rehetra, afa-tsy fluor Sampanteny, manoatra noho ny rano.
6. Arakaraka ny sampana ao amin'ny rojo lehibe, ny ambany ny teboka mampangotraka azy ny fananany.

Sarotra ny hamantatra maro endri-javatra mitovy amin'ny mahazatra, satria solontena mitovy be amin'ny fanaovana sy ny rafitra. Noho izany, tsara kokoa ho an'ny tsirairay vokatra soatoavina iombonana manokana ity andian-hydrocarbons.

simika fananana

Ny iray amin'ireo manan-danja indrindra izay tsy maintsy masontsivana tafiditra ao ny indostria simika sy ny fanehoan-kevitra sy voafintina ireo ny toetra mampiavaka azy ny halogenated hydrocarbons. Tsy mitovy ho an'ny mpikambana rehetra, toy ny misy ny maro ny antony samy hafa.

1. Ny firafitry ny karbaona rojo. Ny fomba tsotra indrindra ny fanoloana fanehoan-kevitra (nucleophilic karazana) avy amin'ny faharoa sy fahatelon'ny lanjan'ny alkyl halides.
2. Halogen karazana zava-dehibe ihany koa. Fifandraisana eo amin'ny karbonina sy ny Hal Mizarazara dia mafy, ary izany dia manome mora fahatapahan'ny halefa mitovy hevitra maimaim-poana. Na izany aza, ny fomba tsotra indrindra mba hifandraisana dia namiravira eo iode sy ny karbaona voajanahary noho ny fiovana (fampihenana) in mamatotra angovo ao amin'ny andian-dahatsoratra: F-Cl-Br-I.
3. Ny anatrehan'ny manitra maro ifotony na hamatorana azy.
4. Rafitra sy maitso ny mahery fihetsika.

Amin'ny ankapobeny, dia tsara indrindra ny alkyl halides fihetsiky ny fanoloana nucleophilic tanteraka. Rehefa avy karbaona tsivaky taorian'ny fahatapahan'ny noho ny halogen mifantoka tsara amin'ny ampahany fiampangana. Izany dia mamela ny ifotony iray manontolo ho tonga acceptor eletronootritsatelnyh poti. Ohatra:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• TSIA ₂ ^-;
• CN ^- ary ny olon-kafa.

Izany no manazava ny zava-misy fa hatry ny halogenated hydrocarbon afaka mandeha any saika misy kilasy organika Kamban-teny ihany no mila mifidy ny mety reagent izay hanome ny tiany-miasa.

Amin'ny ankapobeny dia azo lazaina fa ny simika fananana ny halogenated hydrocarbon ao ny fahafahana hanao fifandraisana amin'ny manaraka.

1. Amin'ny nucleophilic poti ny karazany hafa - ny fanoloana fanehoan-kevitra. Ny vokatr'izany dia mety manana: alcohols, ethers, esters, Nitro Kamban-teny, amines, nitriles, carboxylic amine.
2. Fanehoan-kevitra na dehydrohalogenation fanafoanana. Ho vokatry ny toaka vahaolana ny alkali halide molekiola dia namaky eny. Izao no namorona alkene, ambany molekiolan'ny lanjan'ny by-entana - ny rano sy ny sira. Ohatra ny fanehoan-kevitra: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(toaka) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Ireo dingana - iray amin'ireo fomba lehibe indrindra ho ny zava-dehibe sy voafintina, alkenes. Ny dingana foana miaraka amin'ny hafanana avo.
3. Fiomanana ara-dalàna alkanes rafitry ny fomba voafintina Wurtz. Ny toetra fototry ny fanehoan-kevitra mifototra amin'ny mampiseho ny tara-pahazavam-soloin 'hydrocarbon (roa molekiola) ny sodium metaly. Ahoana no mafy electropositive Ion, manaiky ny sodium halogen ataoma avy amin'ny iombonana. Ho vokany, ny nafahana hydrocarbon mitovy hevitra no mihidy eo hifady, alkane mamorona rafitra vaovao. Ohatra: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Manitra sy voafintina homologues ny hydrocarbons amin'ny Friedel-Crafts fanehoan-kevitra. Ny toetra fototry ny dingana - ny nifehy ny haloalkyl benzene eo anatrehan'ny klôro aluminium. Vokatry ny fanehoan-kevitra ny fanoloana ny toluene sy ny fananganana ny hydrogène klôro. Amin'ity tranga ity ny fisian'ny nampipoaka dia ilaina. Ankoatra ny benzene toy izany dia azo oxidized sy ny homologs.
5. Fiomanana Grenyara rano. Ity reagent dia tara-pahazavam-soloin 'hydrocarbon amin'ny manezioma Ion ao ny fanaovana. Tamin'ny voalohany dia nanatanteraka ny fiantraikan'ny manezioma vy eny amin'ny rivotra amin'ny derivative haloalkyl. Ny vokatra azo dia sarotra iombonana amin'ny ankapobeny raikipohy RMgHal, antsoina Grenyara reagent.
6. fampihenana ny alkane (alkene, Nazareana amin'ny). Ny asa tanterahina eo ambany ny hydrogène. Ny vokatra azo dia hydrocarbon sy ny by-entana - hydrogène halide. Ohatra iray ny endrika ankapobeny: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Izany no fototra fifandraisana, izay afaka miditra mora foana halogenated hydrocarbons ny rafitra samihafa. Mazava ho azy, misy ihany koa ny fanehoan-kevitra voafaritra tsara, izay tokony ho raisina ho an'ny solontena tsirairay.

isomer molekiola

Isomerism halogenated hydrocarbons - ny toe-javatra voajanahary tanteraka. Izany no fantatra fa arakaraka ny karbaona ataoma ao amin'ny rojo vy, ny ambony ny isan'ny isomeric teny. Ankoatra izany, ny solontenan'ny unsaturated manana maro fatorana, izay ihany koa ny antony mahatonga ny lasa isomers.

Karazany roa lehibe ny tranga izany ho an'ity kilasy Kamban-teny azo fantarina.

1. Isomerism ifotony ary ny karbaona taolana ny tena rojo. Izany koa dia azo heverina ho ny toerana misy ny fifamatorana maro, raha eo amin'ny molekiola. Toy ny amin'ny hydrocarbons tsotra, avy ao amin'ny raikipohy solontena fahatelo Kamban-teny an-tsoratra dia afaka manana molekiolan'ny mitovy nefa samy hafa formular fanehoan-kevitra ara-drafitra. Ankoatra izany, ny isan'ny isomeric endrika baiko ny goavana avo noho ny mifanaraka alkanes (alkenes, alkynes, arenes sy ny sisa) ny halogen hydrocarbons.
2. Ny toerana ny halogen ao amin'ny molekiola. Ny isan'ny seza voalaza ao amin'ny anaram-boninahitra, na dia ny fiovana iray ihany, ireo fananan 'ireo isomers dia ho tena samy hafa.

Maka sary isomerism eto dia tsy miresaka, toy ny ataoma halogen manao izany mihitsy. Toy ny hafa rehetra ny zavatra simika ao amin'ny haloalkyls organika isomers tsy tany samy hafa rafitra, fa koa ny toetra ara-batana sy simika.

Sampanteny ny unsaturated hydrocarbon

Kamban-teny toy izany, mazava ho azy, be dia be. Na izany aza, dia liana amin'ny halogenated unsaturated hydrocarbons. Afaka ihany koa zaraina ho vondrona telo lehibe.

1. Vinyl - rehefa Hal tsivaky no misy mivantana amin'ny tsivaky karbaona maro fatorana. OHATRA molekiola: CH ₂ = CCL _2.
2. Miaraka amin'ny toerana mitokana. Ny tsivaky halogen sy ny fifamatorana maro no misy ao amin'ny faritra mifanohitra amin'ny molekiola. Ohatra: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Allyl Sampanteny - ny halogen Atom ny fatorana roa no misy amin'ny alalan'ny carbone iray Atom, izay voatahiry ao no Alfa toerana. Ohatra: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Ny zava-dehibe indrindra dia toy ny vinyl iombonana amin'ny klôro, CH ₂ = CHCL. Tsy afaka polymerization fanehoan-kevitra ny hanangana ny vokatra manan-danja, toy ny insulation, lamba tantera-drano sy ny sisa.

Iray hafa solontenan'ny ny unsaturated halogenated Sampanteny - chloroprene. Formula ny - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Izany dia manomboka iombonana amin'ny zavatra ho an'ny rubbers sy voafintina, izay samy hafa afo fanoherana, ela androm-piainany, ambany permeability ho etona.

Tetrafluoroethylene (na Teflon), - ny polymer izay manana toetra fepetra arahana. Tsy nampiasaina ho an'ny fanamboarana ny fonony sarobidy ho an'ny antsipirihany ara-teknika, vilia, fitaovana isan-karazany. Formula - CF ₂ = CF _2.

Manitra hydrocarbons sy ny Sampanteny

Manitra Kamban-teny ireo, anisan'izany ny benzene peratra. Anisan'izany koa ny vondrona manontolo ny halogen. Karazany roa lehibe ho eo amin'ny rafitra azo fantarina.

1. Raha Hal tsivaky dia nampikambana mivantana ny fototry, i.e. ny peratra manitra, dia ny iombonana dia antsoina hoe haloarenes.
2. Ny tsivaky halogen dia tsy maintsy ho ny peratra sy ny lafiny rojo ataoma, i.e. ny effluent ifotony any an-side sampana. Kamban-teny toy izany dia antsoina hoe aryl alkyl halides.

Anisan'ny akora amin'ny fanontaniana dia azo antsoina hoe maro mpikambana ao na dia manana ny maha zava-dehibe lehibe indrindra azo ampiharina.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. Hatramin'ny fiandohan'ny taonjato XX dia nampiasaina ho toy ny mahery sy ny famonoana bibikely fungicide. Izany dia tsara disinfecting vokany, araka izany koa no ampiasaina amin'ny fitsaboana voa teo anatrehan'ny projections. Manana fofona mahafinaritra, ranoka ampy caustic, mazava, mety mamiravira.
2. Benzyl Brômira C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Izany no ampiasaina ho toy ny zava-dehibe eo amin'ny reactant sy voafintina, organometallic zavatra simika.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. Colorless rano fananana manana fofona manokana. Ampiasaina amin'ny fanamboarana ny loko, fanafody famonoana bibikely. Izany no iray amin'ireo tsara indrindra organika ranoka mandevon-javatra.

Ampiasao in orinasa

Halogenated hydrocarbons mampiasa ny orinasa sy ny simika sy voafintina dia tena malalaka. About unsaturated ary solontena manitra ny voalazanay. Ankehitriny dia maneho ankapobeny ny fampiasana ny zavatra simika ny andian-dahatsoratra ity.

1. In fanorenana.
2. Toy ny ranoka mandevon-javatra.
3. Ao amin'ny famokarana lamba, fingotra, fingotra, colorants, polymeric fitaovana.
4. Fa maro sy voafintina, ny zavatra simika organika.
5. Fluor Dérivés (CFCs) - ny refrigerants in refrigeration rafitra.
6. Ampiasaina ho fanafody famonoana bibikely, bibikely, fungicides, menaka, varnishes, resins, menaka.
7. Mandehana any amin'ny mpanamboatra miaro fitaovana, sy ny sisa.