Inona avy ireo fanehoan-kevitra mahazatra ho an'ny alkanes

Kilasy tsirairay simika Kamban-teny dia afaka hanehoana fananana noho ny rafitra elektronika. Fa alkanes mahazatra fanoloana fanehoan-kevitra, na ny molekiolan'ny cleavage oxidation. Simika dingana rehetra dia manana ny mikoriana manokana, izay ho resahina bebe kokoa.

Inona no atao hoe alkanes

Izany tototry hydrocarbon Kamban-teny, izay fantatra amin'ny hoe paraffin. Molekiola ireo ihany no ahitana ny karbaona sy ny hidrôzenina ataoma, dia Linear na sampana acyclic rojo fa amin'izany dia misy afa-tsy iray iombonana. Noho ny toetry ny mpianatra, dia afaka manao kajy ny fanehoan-kevitra izay mampiavaka ny alkanes. Izy ireo mankatò ny raiki-pohy ho an'ny kilasy iray manontolo: H _{2n + 2} C _n.

simika structure

Ahitana karbaona Paraffin molekiola ataoma maneho sp ³ hybridization. Efatra izy rehetra Valence orbitals manana endrika toy izany koa, ny hery sy ny tari-dalana ao amin'ny habakabaka. Ny haben'ny fiolahana eo amin'ny angovo haavon'ny ny 109 ° sy 28 '.

Ny fisian'ny famatorana tokan-tena ao amin'ny molekiola dia mamepetra ny fanehoan-kevitra ireo mampiavaka ny alkanes. Mitahiry σ-iombonana. Fifandraisana eo amin'ny carbons dia nonpolar sy natahotra polarizable, dia kely ela kokoa noho ny C-H. Koa, ny elektronika hakitroky ny fiovana amin'ny entona karbaona Atom no tena electronegative. Ny vokatr'izany iombonana amin'ny dia miavaka amin'ny C-H polarity ambany.

fanoloana fanehoan-kevitra

Akora kilasy ambany paraffins manana asa simika. Izany dia azo hazavaina amin'ny alalan'ny famatorana ny herin'ny eo amin'ny C-C sy C-H, izay sarotra ny hamaky noho ny tsy polarity. Ny fototry ny fandringanana dia homolytic rafitra, izay maimaim-poana ifotony ny karazana anjara. Izany no antony alkanes no mampiavaka ny amin'ny fanoloana fanehoan-kevitra. Zavatra toy izany dia afaka hifandray amin'ny rano molekiolan'ny na ions ny anjara-raharaha mpilanja.

Maimaim-poana izy ireo handaharana fanoloana tanteraka izay ny hidrôzenina ataoma dia hosoloana halogen singa na vondrona mpanao hafa. Ireo fanehoan-kevitra dia ahitana rafitra mifandraika amin'ny halogenation, sulfochlorination sy nitration. Ireo hitarika ho amin'ny fanomanana ny alkane Dérivés. Fototra amin'ny alalan'ny fanoloana ny fanehoan-kevitra maimaim-poana rafitra ifotony no tena karazana dingana telo:

1. Fizotry ny fanitsiana dia manomboka amin'ny nucleation firosoana na rojo vy, izay mitovy hevitra maimaim-poana no niforona. Ny catalysts dia loharanom-ultraviolet sy ny fanafanana.
2. Avy eo dia manangana rojo vy izay nifandimby nitondra poti mpanao fifandraisana tamin'ny molekiola tsy mitory intsony. Dia ny fiovam-po ho molekiola sy mitovy hevitra, tsirairay avy.
3. Ny dingana farany dia handrava ny rojo. Misy recombination na ny fanjavonan'ny ny mpanao poti. Izao no nanapitra ny fampandrosoana ny rojo fanehoan-kevitra.

Ny dingan'ny halogenation

Izany dia mifototra amin'ny rafitra ny karazana ifotony. Alkane halogenation fanehoan-kevitra mitranga amin'ny alalan'ny irradiation amin'ny ultraviolet sy ny fanafanana ny fifangaroan'ny halogens sy hydrocarbons.

Dingana rehetra ny dingana dia manaiky hozakain'izy ny fitsipika izay nilaza Markovnikov. Izany dia manambara fa misy mijaly fanoloana ny halogen, indrindra fa ny hidrôzenina, izay an'ny hydrogenated karbaona. Halogenation atao amin'ny manaraka filaharana: avy amin'ny ambaratonga voalohany ny fahatelon'ny lanjan'ny karbaona tsivaky.

Ny dingana maka toerana tsara kokoa amin'ny alkane molekiola amin'ny lava hydrocarbon rojo lehibe. Izany dia noho ny fihenan'ny ny ionizing angovo ao amin'ny tari-dalana ity, ny fananana elektronika nikikitra mora kokoa.

Ohatra iray no chlorination ny metanina molekiola. Ny hetsika ny taratra manimba taratra mahatonga ny niantsoany chlore karazana tanteraka izay hanatanteraka ny fanafihana ny alkane. Fisarahana miseho sy ny fananganana ny atomika hidrôzenina H ₃ C · na methyl mahery fihetsika. Toy izany sombiny, kosa, hamely ny molekiolan'ny chlore, mitarika ho amin'ny fandringanana ny rafitra sy ny fananganana ny vaovao simika.

Isaky ny dingana ny fanoloana no nentina nivoaka dingana iray ihany no hydrogène tsivaky. Ny fihetsiky ny alkanes halogenation dia mitarika ho amin'ny fananganana ny hlormetanovoy tsikelikely, dichloromethane, ary trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekiola.

Schematically, ny dingana dia toy izao manaraka izao:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + levitra,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + levitra,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + levitra,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + levitra.

Mifanohitra amin 'ireo chlorination ny metanina molekiolan'ny mitondra toy izany dingana hafa mampiavaka alkanes mahazo zavatra manana fanoloana hidrôzenina iray dia tsy karbaona tsivaky, ary amin'ny vitsy. Ny tahan'ny hamaroan'isa mifandray amin'ny hafanana tondro. Amin'ny toe-javatra mangatsiaka, ny fihenan'ny amin'ny tahan'ny fananganana ny Sampanteny amin'ny fahatelon'ny lanjan'ny, faharoa sy fanabeazana fototra rafitra.

Miaraka amin'ny fitomboan'ny hafanan'ny tanjona fananganana ny hafainganam-pandehan'ny Kamban-teny toy izany no rava tanteraka. Ao amin'ny halogenation dingana misy ny fitaoman 'ny voasakantsakan'ny lafin-javatra izay manondro ny mety ho fifandonan'ny planeta hafa amin'ny ifotony ny carbone tsivaky.

Process halogenation amin'ny iode tsy hisy eo ambanin'ny toe-piainana ara-dalàna. Ilaina ny mamorona toe-javatra manokana. Rehefa tratran'ny metanina mitranga araka halogen hydrogène iodide manjo intsony. Manana ny fiantraikany eo amin'ny methyl iodide vokatr'izany miavaka voalohany sy ny iode reactants metanina. Toy izany ny fanehoan-kevitra dia heverina ho azo ahitsy.

Wurtz fihetsiky ny alkanes

Izany dia fomba mba hahazoana hydrocarbons amin'ny tototry symmetrical rafitra. Toy ny reactants metaly ampiasaina ny sodium, alkyl bromides na alkyl chlorides. Noho ny fifandraisana voaomana sy nitombo ny sodium halide hydrocarbon gadra izay isa ny roa hydrocarbon mitovy hevitra. Schematically, ny voafintina dia toy izao manaraka izao: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz fihetsiky ny alkanes ihany no azo atao raha halogens ny molekiola ao amin'ny Kilonga dia tsivaky karbaona. Oh, CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Raha nandritra ny lalao ny galogenuglevodorododnaya fifangaroan'ny roa Kamban-teny, ao amin'ny condensation telo samy hafa niforona gadra vokatra. Ohatra iray amin'izany fanehoan-kevitra dia afaka manompo toy ny sodium alkane fifandraisana amin'ny chloromethanes sy ny hloretanom. Ny Output dia mifangaro ahitana butane, propane sy ethane.

Ankoatra ny sodium, azo atao ny mampiasa alkali hafa metaly, izay ahitana Lithium na potasioma.

dingana sulfochlorination

Izany no antsoina koa hoe ny Reed fanehoan-kevitra. Ary nihazakazaka ny fitsipiky ny fanoloana maimaim-poana. Io karazana fanehoan-kevitra no mampiavaka ny alkanes ny hetsika ny fifangaroan'ny solifara karbonika sy ny molekiolan'ny chlore eo anatrehan 'ny taratra manimba taratra.

Ny dingana manomboka amin'ny fanombohana ny rojo rafitra, izay ny chlore azo avy amin'ny roa mitovy hevitra. Alkane fanafihana iray izay manome mitsangana ho amin'ny alkyl poti sy ny molekiola ny hydrogène klôro. By hydrocarbon hiringiriny mifatotra mba hanangana solifara karbonika poti sarotra. Ny Mampitombina fisamborana miseho iray hafa chlore Atom môlekiola. Ny zavatra farany dia alkane sulfonyl klôro, izany no ampiasaina ao amin'ny voafintina, ambonin'ny-mpanao zavatra simika.

Schematically, mijery ny dingana toy izao:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + levitra,

R ∙ + Oso → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Ny dingana mifandray amin'ny nitration

Alkanes rehefa miaraka amin'ny nitric asidra ao amin'ny vahaolana 10% sy ny azota tetravalent gaseous azôty ao amin'ny fanjakana. Conditions ny fisehoan-javatra dia avo ny soatoavina ny hafanan'ny (tokony ho 140 ° C) sy ny soatoavina tsindry ambany. Tamin'ny Output nitroalkanes vokarina.

Ny dingan'ny maimaim-poana-hiringiriny karazana ny mpahay siansa atao hoe taorian'ny Konovalov, nanokatra nitration sy voafintina: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO H ₂ + ₂ O.

Ny rafitra ny cleavage

Fa mahazatra alkane dehydrogenation sy ny famoretana. Metanina molekiola misy mijaly feno lo mafana.

Ny rafitra fototra ao amin'ny fanehoan-kevitra etsy ambony dia ny cleavage ny ataoma avy alkanes.

dehydrogenation dingana

Rehefa nanasaraka ny hidrôzenina ataoma ny karbaona taolana ny paraffins, afa-tsy metanina dia azo unsaturated zavatra simika. Fihetseham-po toy izany ny alkanes simika amin'ny avo notsapaina ny hafanana (400 amin'ny 600 ° C) sy ambanin'ny hetsika accelerators toy ny platinina, nikela, chrome oxides sy ny aluminium.

Raha mandray anjara amin'ny fanehoan-kevitra ny ethane na propane molekiola, dia ny vokatra ho ethene na propene amin'ny roa sosona iray fatorana.

Ny dehydrogenation ny efatra na dimy-taolana nahazo carbone diene iombonana. Avy namorona butane-1,3 sy 1,2 butadiene-butadiene.

Raha ny fanehoan-kevitra teo ihany ny akora amin'ny 6 na mihoatra carbone ataoma, dia niforona ny benzene. Tsy manana manitra peratra telo roa fatorana.

Ny dingana mifandray amin'ny lo

Teo ambanin'ny hafanana avo fihetsiky ny alkanes dia afaka mandeha amin'ny hantsana karbaona famatorana sy fananganana ny mpanao karazana karazana ifotony. Dingana toy izany no antsoina hoe famoretana na pyrolysis.

Fanafanana ny reactants amin'ny hafanana mihoatra ny 500 ° C, vokatry ny lo ny molekiola ao izay niforona sarotra mixtures ny alkyl-karazana mitovy hevitra.

Fanatanterahana ambany mafy fanafanana ny pyrolysis ny alkanes tamin'ny karbaona gadra noho ny halavany sy mba hahazoana tototry unsaturated zavatra simika. Antsoina hoe mafana famoretana. Dingana io no ampiasaina hatramin'ny tapaky ny taonjato faha-20.

Ny hantsana lalina manjaka dia ny hahazoana hydrocarbons amin'ny iva octane maro (latsaky ny 65), ka dia nosoloana famoretana nampipoaka. Ny dingana atao amin'ny hafanana izay ambanin'ny 440 ° C, ary ny faneren'ny latsaky ny 15 atmospheres, eo anatrehan 'ny aluminosilicate famoahana Mandehana mafimafy kokoa alkanes manana rafitra sampana. Ohatra iray no pyrolysis ny metanina: 2Tt ₄ → ^{T °} C ₂ H ₂ + 3H _2. Ny namorona acetylene sy ny molekiolan'ny hidrôzenina mandritra ny fanehoan-kevitra.

Ny molekiola dia azo iharan'ny metanina fiovam-po. Ho fanehoan-kevitra izany dia mitaky ny rano sy ny nikela nampipoaka. Ny Output dia mifangaro ny gazy sy ny hydrogène.

Oxidation dingana

Ny fanehoan-kevitra simika izay mahazatra alkane elektronika mifandray amin'ny fiantraikany.

Misy Auto-oxidation ny paraffins. Tsy tafiditra maimaim-poana tanteraka ny rafitra oxidation ny tototry hydrocarbons. Nandritra ny fanehoan-kevitra, rano dingana alkane hydroperoxide azo. Paraffin molekiola voalohany ataony amin'ny oksizenina ao amin'ny natokana mavitrika mitovy hevitra. Manaraka, alkyl sombiny interacts molekiola hafa O _2, nahazo ∙ roo. Koa satria ny peroxy tanteraka ny matavy no nifandray asidra alkane molekiola, ary avy eo navotsotra hydroperoxide. Ohatra iray no autooxidation ny ethane:

C ₂ H ₆ + ₂ O → ∙ C ₂ H ₅ + hoo ∙,

∙ C ₅ H ₂ + ₂ O → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Fa alkane miavaka ny fanehoan-kevitra ny setroka simika izay indrindra indrindra fananana, amin'ny famaritana ny firafitry ny solika. Oxidative izy ireo eo amin'ny natiora ny émission ny hafanana: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Raha ny dingana dia nahita tao kely ny oksizenina, ny vokatra farany dia afaka ny ho divalent karbaona na gazy, izay tapa-kevitra ny fitanan'i ny O _2.

Ao amin'ny oxidation ny alkanes eo ambany fitaoman 'ny catalytic akora sy ny mafana ny 200 ° C no nahazo toaka molekiola, aldehyde na carboxylic asidra.

OHATRA ethane:

C ₂ H ₆ + ₂ O → C ₂ H ₅ OH (ethanol),

C ₂ H ₆ + ₂ O → CH ₃ Cho + H ₂ O (ethanal sy ny rano)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2Tt ₃ COOH + 2H ₂ O (ethanoic asidra sy ny rano).

Alkanes azo oxidized ambanin'ny hetsika ny cyclic peroxides trinomial. Anisan'izany ny dimethyl dioxirane. Ny vokany dia ny oxidation ny paraffins toaka molekiola.

Solontenan'ny paraffins tsy rehefa KMnO ₄ na potasioma permanganate, ary koa ny brome ny rano.

isomerization

Ao amin'ny fanoloana mampiavaka alkanes karazana fanehoan-kevitra miaraka amin'ny electrophilic rafitra. Izany no antsoina isomerization ny karbaona rojo. Catalyzes ity dingana ity ny aluminium klôro, izay naneho hevitra tamin'ny tototry paraffin. Ohatra iray no isomerization ny butane molekiola, izay 2-methylpropane: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

dingana flavoring

Tototry akora izay ny lehibe indrindra dia ahitana karbaona rojo enina na mihoatra karbaona ataoma, ka vitany ny fitarihana dehydrocyclization. Fa ny molekiola tsy fohy mampiavaka ny fanehoan-kevitra ity. Ny vokany dia foana enina-membered peratra ho cyclohexane sy Dérivés azy.

Ao amin'ny fanehoan-kevitra anatrehan'ny accelerators, ary mandalo ny fiovam-po bebe kokoa ny dehydrogenation ho azo antoka kokoa benzene peratra. Miseho manova fo acyclic hydrocarbons ny aromatics na kianja. Ohatra iray no dehydrocyclization ny hexane:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (cyclohexane)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (benzene).